黑山与乌克兰之间的国际友谊赛和正式比赛中，共进行了三次对决。首场比赛于2016年9月2日，在意大利罗马的奥林匹克体育场举行。这场比赛中，黑山以1-0小胜乌克兰，凭借尼科拉·卡利奇的进球锁定胜局。在这场比赛中，黑山队采取了稳固防守、快速反击的战术策略，而乌克兰则试图通过控球和中场传递寻找机会。

第二次交锋发生在2017年3月28日，地点是克罗地亚萨格勒布的莫西纳克体育场。这场比赛以2-2平局收场，黑山由斯洛博丹·米哈伊洛维奇和尼古拉·马特耶夫各入一球，乌克兰则依靠阿列克谢·切普楚克和谢尔盖·赫列布的进球扳平比分。此役，黑山队采用了更加均衡的4-2-3-1阵型，乌克兰则坚持4-3-3阵型，力求通过边路突破创造机会。

最后一次对决是在2018年9月10日，地点为塞尔维亚贝尔格莱德的帕奇尼奇体育场。最终比分定格在2-1，黑山再次获胜，凭借安德烈·武切蒂奇和尼科拉·卡利奇的进球取胜，乌克兰由阿列克谢·切普丘克扳回一城。在这场比赛中，黑山队继续采用稳固防守、快速反击的战术，而乌克兰则尝试通过前场高压和快速转移球来改变局势。

在这三场比赛中，黑山主要依靠尼科拉·卡利奇、斯洛博丹·米哈伊洛维奇和安德烈·武切蒂奇等球员的出色表现，而乌克兰则有阿列克谢·切普丘克和谢尔盖·赫列布等球星发挥关键作用。